Zu Beginn seiner Anstellung war Herr Pleister als Operational Manager bei der a&o Hotels and Hostel Holding AG angestellt. Er trug die Verantwortung für das gesamte operative Geschäft und war auch für die Neueröffnung zuständig. Im Juni 2008 wurde er dann zum Vorstandsvorsitzenden der Muttergesellschaft AARON Hotels and Hostel Holding AG ernannt. Die a&o Academy, die ungefähr 50 angehende Hostel-Manager ausgebildet hat, wurde vom Herr Pleister in 2013 initiiert.

Er verfügt über ein hervorragendes Fachwissen über das Hotel- und Hostel-Management. Mit diesem Wissen hat er maßgeblich an der strategischen und organisatorischen Ausrichtung mitgearbeitet. Durch die Verbesserung der Ablauforganisation innerhalb seiner Abteilung steigerte er deren Effizienz und Arbeitsqualität erheblich. Herr Pleister war für 250 Mitarbeiter verantwortlich.